Kuressaare đầu tiên xuất hiện trên bản đồ khoảng 1154. Đảo Saaremaa (tiếng Đức, tiếng Thụy Điển: Osel) bị chinh phục bởi kị sĩ đoàn bảo kiếm dưới sự chỉ huy của Volkin của Naumburg, sáp nhập với các hiệp sĩ Teuton. Các tài liệu đầu tiên về lâu đài (ARX aquilae) có được tìm thấy trong văn bản tiếng Latinh được viết năm 1381 và 1422. Thành phố xung quanh pháo đài phát triển mạnh mẽ sau khi xây dựng tòa lâu đài.